دانشکده شیمی پایان نامه دوره کارشناسی ارشد در رشته شیمی آلی موضوع: سنتز چند جزئی آمیدوآلکیل نفتولها ...

۲-۳-۱-بدست آوردن شرایط بهینه جهت تهیه آمیدوآلکیل نفتول ها با بهره گرفتن از بنزآلدهید، اوره و ۲-نفتول در مجاورت فنیل فسفینیک اسید به عنوان کاتالیزگر آلی ۲۶
۲-۳-۱-۱-انتخاب کاتالیزگر مناسب برای انجام واکنش. ۲۷
۲-۳-۱-۲-انتخاب دمای مناسب برای انجام واکنش. ۲۷
۲-۳-۱-۳-تعیین مقدار مناسب کاتالیزگر کاتالیزگر. ۲۸
۲-۳-۱-۴-انتخاب نسبت مولی مناسب واکنش دهنده­ها ۲۸
۲-۳-۱-۵-بررسی حلال. ۲۸
۲-۳-۲- روش عمومی سنتز مشتق های آمیدوآلکیل نفتول ها در مجاورت کاتالیزگر آلی فنیل فسفینیک اسید   29
2-3-3- تهیه ی ان-](۲-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-برمو-فنیل)-متیل[-استامید ، به عنوان یک روش نمونه برای تهیه مشتقات آمیدوآلکیل نفتول ها در شرایط بدون حلال. ۲۹
۲-۳-۴- اطلاعات طیفی مربوط به چند نمونه از مشتقات ۲-آمیدوآلکیل نفتول ها ۳۰
۲-۳-۴-۱-([۴-برموفنیل)(۲-هیدروکسی نفتالن-۱-یل) متیل]اوره. ۳۰
۲-۳-۴-۲- ان-](۲-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)فنیل متیل[-استامید. ۳۱
۲-۳-۴-۳- ان-](۲-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-پارا-تولیل-متیل[-استامید. ۳۱
۲-۳-۴-۴- ان-](۲-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-متوکسی-فنیل)-متیل[-استامید. ۳۱
۲-۳-۴-۵- ان-[(۲-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-کلرو-فنیل)-متیل]-استامید. ۳۲
۲-۳-۴-۶- ان-](۲-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-برمو-فنیل)-متیل[-استامید. ۳۲
فصل سوم
بحث و نتیجه گیری
 
3-1-سنتز مشتقات آمیدوآلکیل نفتول ها با بهره گرفتن از آلدهید های آروماتیک مختلف، اوره یا استامید و ۲-نفتول در مجاورت کاتالیزگر آلی جامد فنیل فسفینیک اسید در دما °C 120 و شرایط بدون حلال. ۳۳
۳-۲- بدست آوردن شرایط بهینه جهت سنتز آمیدوآلکیل نفتول ها با بهره گرفتن از آلدهید ، اوره و ۲-نفتول در مجاورت کاتالیزگر آلی، فنیل فسفینیک اسید. ۳۳
۳-۲-۱-انتخاب کاتالیزگر مناسب برای انجام واکنش. ۳۳
۳-۲-۲- انتخاب دمای مناسب برای انجام واکنش. ۳۵
۳-۲-۳-تعیین مقدار مناسب کاتالیزگر. ۳۵
۳-۲-۴-انتخاب نسبت مولی مناسب واکنش دهنده­ها ۳۷
۳-۲-۵-بررسی حلال های مختلف ۳۸
۳-۲-۶- روش عمومی برای تهیه آمیدوآلکیل نفتول ها با بهره گرفتن از کاتالیزگر آلی فنیل فسفینیک اسید   39
3-2-7-بررسی نتایج جدول ۳-۶. ۴۲
۳-۲-۷-۱- شناسایی N-](2-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-نیترو-فنیل)-متیل[-استامید. ۴۲
۳-۲-۷-۲- شناسایی ۱-((۴-برموفنیل) (۲-هیدروکسی نفتالن -۱-یل)متیل) اوره. ۴۳
۳-۵-نتیجه گیری ۴۴
۳-۲-۸-پیشنهاداتی برای آینده. ۴۶
طیف.۴۷

منابع۵۷.

فهرست جداول

مطلب دیگر :

مجله تخصصی نارمک دیجیتال - راهنماهای جامع و کاربردی

عنوان————-صفحه
جدول۳-۱: بهینه سازی کاتالیزگر. ۳۴
جدول۳-۲: بهینه سازی دما ۳۵
جدول ۳-۳: بهینه سازی مقدار کاتالیزگر. ۳۶
جدول ۳-۴: بهینه سازی نسبت مولی واکنش دهنده­ها ۳۷
جدول۳-۵: بهینه سازی حلال. ۳۸
جدول۳-۶: نتایج تهیه آمیدوآلکیل نفتول ها با بهره گرفتن از کاتالیزگر آلی فنیل فسفینیک اسید در شرایط بدون حلال. ۳۹
جدول۳-۷: جدول ۳-۷: نتایج بررسی مقایسه روش این تحقیق نسبت به سایر روش های گزارش شده درمجلات    34
فهرست طیف­ها
عنوان ———— صفحه
(طیف ­شماره۱^۱H NMR 400 MHz ) اترکیب N-[(2-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-نیترو-فنیل)-متیل]-استامید درحلال DMSO47
(طیف شماره۱الف^۱H NMR 400 MHz) پهن شده ترکیبN-[(2-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-نیترو-فنیل)-متیل]-استامید در حلال DMSO 48
(طیف شماره۱ب^۱۳C NMR 100 MHz ) ترکیب N-[(2-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-نیترو-فنیل)-متیل]-استامید در حلال DMSO .49
(طیف شماره ۱ج^۱۳C NMR 100 MHz ) پهن شده ترکیب N-[(2-هیدروکسی نفتالن-۱-یل)-(۴-نیترو-فنیل)-متیل]-استامید در حلال DMSO 50
(طیف ­شماره۲^۱H NMR 400 MHz ) ترکیب۱-((۴-برموفنیل) (۲-هیدروکسی نفتالن -۱-یل)متیل) اوره در حلال DMSO51
(طیف شماره۲الف^۱H NMR 400 MHz) پهن شده ترکیب۱-((۴-برموفنیل) (۲-هیدروکسی نفتالن -۱-یل)متیل) اوره در حلال DMSO.52
(طیف شماره۲ب^۱۳C NMR 100 MHz ) ترکیب۱-((۴-برموفنیل) (۲-هیدروکسی نفتالن -۱-یل)متیل) اوره در حلال DMSO.53
(طیف شماره ۲ج^۱۳C NMR 100 MHz ) پهن شده ترکیب۱-((۴-برموفنیل) (۲-هیدروکسی نفتالن -۱-یل)متیل) اوره در حلال DMSO .54
(طیف شماره۲^۱H NMR 400 MHz ) ترکیب۱-((۴-برموفنیل) (۲-هیدروکسی نفتالن -۱-یل)متیل) اوره در
حلال D₂O DMSO. .55
(طیف ­شماره۲ذ IR) ترکیب۱-((۴-برموفنیل) (۲-هیدروکسی نفتالن -۱-یل)متیل) اوره در حلال DMSO.56
چکیده:
دراین پروژه، روش موثری برای سنتز مشتقات آمیدوآلکیل نفتول ها با بهره گرفتن از واکنش چند جزئی آلدهید های مختلف، ۲-نفتول و اوره یا استامید تحت شرایط بدون حلال در مجاورت کاتالیزگر آلی فنیل فسفینیک اسید ارائه می شود. بدست آوردن محصولات در مدت زمان کوتاه، با راندمان خوب، استفاده از مقدار کاتالیرگری کاتالیزگر ، روش جداسازی آسان و عدم استفاده از حلال از مزایای این روش می باشد.
ساختار محصولات بوسیله طیف های H¹NMR ،C¹³NMR ،IR و نقطه ذوب شناسایی شد.
مقدمه
شیمی آلی علم بررسی قوانین مربوط به چگونگی بر هم کنش گونه های شیمیایی و سنتز مواد جدید می باشد. کشف واکنش های جدید یا توالی سنتزهای جدید را می توان قلب شیمی آلی دانست. اهمیت یک واکنش را می توان از روی توانایی آن واکنش برای تولید محصولات مهم با بازده بالا، فضاگزینی، جهت گزینی، انانتیومر گزینی و عمومیت واکنش در به کار بردن طیف گسترده ای از مواد اولیه مورد قضاوت قرار داد ]۱. [
بطور کلی، اهمیت یک روش سنتزی را با توجه به عوامل زیر تعیین می کنند:
۱-کمترین مراحل ممکن
۲-انتخاب پذیری بالا
۳-قیمت پایین مواد اولیه با توجه به بازار خرید وفروش
۴-مقیاس پذیر بودن
۵-تولیدضایعات کم در طول سنتز
۶-کمترین پرسنل مورد نیاز
۷-حداقل زمان ممکن
1-1- شیمی سبز^۱
شیمی سبز برنامه­ای است که در طی آن از فرایندها و ترکیبات شیمیایی استفاده می شود تا کاربرد و